吴四宝虽然黑钱来得多，但是正如俗话所说“欲壑难填”，当他听说日本人有一大笔黄金的时候，竟把主意打到了日本人的头上，要将之占为己有。吴四宝探听到，日本人的金砖要从江海关运往正金银行，两个地方都在外滩，相隔很近。但日本人为了掩人耳目，将黄金装入铁甲车，由江海关后门，经四川路向北，再折入汉口路向东转入外滩。于是吴四宝派人在四川路、汉口路转角处设下埋伏，当铁甲车驶来时，拦车抢劫。铁甲车被迫停住，车上的司机一看势头不对，赶忙拔出车钥匙，跳出车外逃得无影无踪。劫匪们跳进车子，不见了车钥匙，车子既不能开，又响起了警笛。眼看到手的黄金，却落了空，只得弃车而逃。

日本宪兵队很快就查出，这个案子的幕后主使就是吴四宝，于是找到李士群，要求他交出吴四宝。在日本人的威胁和压力下，李士群不得不把吴四宝交出去。吴四宝被关进日本宪兵队牢房，但关了不到一个月，就由李士群出面做保，从牢房里放了出来。

李士群和日本人达成协议，先将吴四宝羁押在苏州的一幢洋房里。就在吴四宝到达苏州的第二天下午，突然上吐下泻不断，最终离奇暴死。原因是中了日本人的毒，一说被李士群毒死。

吴四宝死于日军手中。

多行不义必自毙，吴四宝虽然逃过了很多次暗杀，不过最终还是迎来了完蛋的一天。而讽刺的是，干掉他的并非抗日军民，而是他效力的日本主子。

由于手下人马众多且装备精良，吴四宝开始有些不自量力，他错误地以为自己在上海滩的势力已无人能比，甚至开始连日本人都不放在眼里了，觉得日本人离了他就玩不转。

在极度膨胀的野心和贪欲的作用下，他做出了抢劫日本人黄金押运车的决定。结果偷鸡不成倒蚀一把米，不但黄金没抢到，自己和一众徒子徒孙反被日本宪兵队抓进了监狱。

后来在李士群等人的运作下，吴四宝被放出监狱。但日本人也许对这个烂泥扶不上墙的混蛋已经感到厌烦了，最终还是将他毒死了，甚至还不许家属认领遗体，到了连尸首都没给他留具全的。

　吴四宝，又名吴世宝、吴云甫，是二十世纪三、四十年代上海著名黑社会人物。1939年，吴四宝参加伪76号特工总部，从事暗杀、贩毒、绑架、抢劫、敲诈勒索等犯罪活动，1942年被毒死。

吴四宝的死亡，当然是非正常的，但是到底是如何死的，却没有一个比较准确的说法。当时一般是说，吴四宝临行之前吃了日本宪兵队的面条中毒而死。还有另一种说法，是被李士群给毒死的。